A origem da família Bolles remonta à Inglaterra, mais especificamente ao condado de Suffolk, onde a primeira menção ao sobrenome Bolles data do século XII. Acredita-se que o nome seja derivado de um local chamado Bowles, que significa "lugar com bolas" em inglês antigo. No século XVII, alguns membros da família emigraram para a América do Norte, estabelecendo-se em Connecticut e Massachusetts. Entre eles estava John Bolles, que fundou a cidade de Mansfield, Connecticut, em 1703. Durante os séculos seguintes, os Bolles se destacaram em diversas áreas, como política, educação e religião. Um dos membros mais conhecidos da família foi Edwin C. Bolles, que foi governador do estado de Connecticut de 1926 a 1929. Atualmente, os descendentes da família Bolles podem ser encontrados em todo o mundo, com uma presença significativa nos Estados Unidos e na Inglaterra.