A origem e história da família Holloway são incertas e podem variar dependendo da linhagem específica. No entanto, o sobrenome Holloway é de origem inglesa e se acredita ser derivado de um topônimo que significa "caminho estreito entre as árvores" em inglês antigo. Existem registros de famílias Holloway na Inglaterra desde o século XIV, incluindo uma família na cidade de Surrey que tinha conexões com a nobreza local. Outras famílias Holloway se estabeleceram em vários condados da Inglaterra, incluindo Middlesex, Hampshire e Kent. Durante a era da colonização americana, membros da família Holloway emigraram para as colônias americanas, incluindo a Virgínia e a Carolina do Norte. Muitos membros da família Holloway também se tornaram pioneiros na indústria têxtil inglesa, fundando empresas de tecelagem e fiação. Hoje, o sobrenome Holloway é relativamente comum em todo o mundo, especialmente em países de língua inglesa, como os Estados Unidos, Canadá, Austrália e Reino Unido.