A origem da família Calzadilla é espanhola, com raízes na região da Andaluzia. O sobrenome deriva da palavra "calzada", que significa "calçada" em espanhol, indicando que os ancestrais da família podem ter sido construtores de estradas ou trabalhadores que realizavam essa tarefa. A história da família Calzadilla remonta ao século XII, quando Espanha ainda era governada pelos mouros. Durante esse período, os ancestrais da família Calzadilla lutaram contra a invasão muçulmana e contribuíram para a reconquista cristã da Espanha. Com o tempo, a família se estabeleceu em várias regiões da Espanha, incluindo as ilhas Canárias e as Américas, especialmente em países como Cuba e Porto Rico. Ao longo dos anos, a família Calzadilla se ramificou em várias profissões e áreas de atuação, incluindo agricultura, comércio e política. Vários membros da família se destacaram em suas áreas de atuação e tornaram-se proeminentes em suas comunidades locais. Hoje, a família Calzadilla é amplamente representada em todo o mundo, especialmente na Espanha e na América Latina.